Hermant, Sébastien;
Réactions en cascade : oléfination d'Emmons-Horner et polycyclisation anionique
; 2008
hdl: http://hdl.handle.net/2078.1/6214
Réactions en cascade : oléfination d'Emmons-Horner et polycyclisation anionique
Auteur :
Hermant, Sébastien
Résumé
La recherche constante de nouvelles stratégies pour la construction de liaisons carbone-carbone et le désir d’imiter la nature
dans son extraordinaire habileté à former des polycycles complexes nous ont mené à étudier la réaction de polycyclisation
anionique.
Jouant sur des modifications autour d’une structure de type sorbate, divers précurseurs ont pu être synthétisés en vue d’une
cascade réactionnelle. Parmi ceux-ci, les précurseurs possédant une fonction malonate ont efficacement mené à la formation
de polycycles fonctionnalisés, au travers d’une séquence tandem d’oléfination de Horner-Emmons suivie immédiatement d’une
polycyclisation anionique incluant une addition de Michael intramoléculaire et une condensation de Dieckmann.
Enfin, l’étude d’une variante pour rendre la séquence plus polyvalente a été débutée. Celle-ci se base sur l’initiation de
la cascade réactionnelle par une addition de Michael intermoléculaire.